金圣叹幸而生在人杰地灵、富甲一方的“天堂”苏州，富裕的苏州社会有深厚的“养士”传统，百姓文化程度较高且思想开放，金圣叹不必泯灭自我，去挤那条科举做官的独木桥，靠出书，做清客，当名士，就能维持不错的生活水准，并赢得士林的尊重。
当时社会盛行讲学的风气，金圣叹正是一位备受欢迎的讲者，时人描述他“升座开讲，发声宏亮，顾盼伟然”，他不仅旁征博引，经史子集官稗野史信手拈来，且于儒道soudu.org释经典自由进出，“议论皆前人所未发”，座下僧俗听众为之“顶礼膜拜，叹未曾有”。
金圣叹评书是呕心沥血的。他熟读原著，把自己的思想感情投放在书中的人物身上，他的评书，实际上是第二次的艺术创作。金圣叹在研究戏剧和小说的创作的理论方面成果颇丰，总结出小说的多种创作手法。他非常注重小说的细节描写和真实性，称赞《水浒传》“杨志押送金银担，吴用智取生辰纲”这一节中，“挑担汉子假装不肯卖酒”致使杨志深信酒里无毒是精彩之笔，此细节最能表现出吴用的智慧。
民间文学展示着这个世界丰富多彩的生活内容，人物性格各具特征，风情万种，不同的讲书者对同一作品会咂出不同的味儿，这种魅力是经书所不具备的。金圣叹游身其中，乐此不疲。
顺治年间，有一位被皇帝金殿召对的和尚传出消息：当今皇上在谈话中提到了苏州的金圣叹，说他所批的《西厢》、《水浒》“议论尽有遐思，未免太生穿凿，想是才高而僻者”。此话传到金圣叹耳中，他不禁感而泪下，怦然心动，抑制不住内心的激动，挥笔写道：
半夜虚传见贾生，同时谁会见长卿。
卧龙只合躬耕死，老骥何由仰枥鸣。
岁晚须毛浑短尽，春朝志气忽峥嵘。
何人窗下无佳作，几个曾经御笔评！”
这一回金圣叹真的很高兴了。是啊，世上有那么多的读书人，又有几个人的作品得到皇上的御批呢？皇帝说他的才高，只是性格孤傲，他怎能不激动呢？
金圣叹是用全身心拥抱了中华民族的几千年文化，皇帝对他的褒奖，就是对汉文化的认同和赞赏，他是为民族为国家而高兴的。
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