1989年，鲁宾经人引荐，加入美国苹果公司。在那个年代，苹果公司是极客的天堂，发明家的乐园。财力丰盈的苹果公司鼓励技术创新和发明，并致力于将它们推向市场。同时，管理的散漫为奇思妙想提供了生存空间，催生出各种奇妙的点子。从呆板沉闷的德国公司跳槽到活力四射的苹果公司，鲁宾尘封的灵感被成功激活了。
在苹果公司，鲁宾参与了多项革命性产品的研发，其中包括世界上第一部无线pda、第一个软modem。可惜，从1989年鲁宾入职开始，苹果公司就开始走下坡路：管理上的弊端逐渐暴露出来，前景黯淡，财务堪忧，一些很好的创意得不到重视，许多工程师心生离意。
1992年，鲁宾从苹果离职，加入一家名由苹果员工创建的“通用魔术”公司。该公司的核心业务是智能手机操作系统，鲁宾之前曾参与这个项目并显示出了出色的研发能力，他的到来令公司实力倍增。虽说是后来者，鲁宾的热情和投入丝毫不逊色于创业者。他在办公室搭床，吃住都在那里，与创始人一起夜以继日开发magiccap手机系统。
1995年，通用魔术公开上市，在投资者的追捧下，上市当天股价翻了一番。然而由于magiccap手机系统过于超前，无论是以摩托罗拉代表的硬件厂商，还是at&t等通讯运营商都无法接受，通用魔术很快陷入绝境。最后，创始团队不得不将公司转让给他人，逐渐转向其他领域。
1995年，新公司webtv网络公司横空出世。鲁宾继续那种无休止的研发生活，他甚至将床搬进了办公室，并获得了多项通信专利，webtv的主打产品，电视机顶盒商品化成为现实。产品发行仅仅过了半年时间，用户数量便达到15万，营业收入超过1亿美元。
webtv网络公司迅速地引起了各界的关注。正致力于构建网络电视产品与服务的微软将其视为兼并对象，比尔·盖茨亲自出马谈判，最终以4.25亿美元将其收购，作为创始人，鲁宾由此加入微软。
然而，就在1999年，由于一个过错，鲁宾丢掉了饭碗。事情的起因是，鲁宾制造出一个装有摄像头和麦克风的机器人，在公司内到处游荡。有一次，控制机器人的计算机被黑客入侵，虽然没有造成实质性损失，却吓坏了微软安全部门。他们勒令鲁宾将这个机器人处理掉，鲁宾未予理会，而是选择了辞职。
在苹果公司、通用魔术和webtv的工作经历拓宽了鲁宾的产业视野，同时让他积累了深厚的技术基础，也结交了大批志同道合的工程师朋友，为随后的创业提供了宝贵的资源。他离职后成立电子实验室，不分昼夜地构思开发各种新奇的电子产品。还发明了一种叫“数字化海绵”的电子设备，由于商业前景不被投资人看好，最终只得胎死腹中。
此事让鲁宾意识到资金的重要性。有时候，仅凭一个好点子还不足以吸引投资人，如果有一家正规的公司来运作，在财务上进行完善，再加上一款出众的产品，也许不难赢得投资方的认可。
2000年，鲁宾与两位前同事联手创办了danger公司，致力于研发移动平台、软件、服务和设备。鲁宾将之前那款不成功的产品“数字化海绵”，进行二次研发，增加了无线接收器和转换器以及许多新功能，并植入自行开发的dangeros系统，使之摇身一变，成为一款拥有全键盘、大屏幕的智能手机。当然，最核心的上网功能再次得到加强。鲁宾将这款手机命名为sidekick。
sidekick研发出来之后，受到德国移动运营商t-mobile的青睐，并向danger公司定制，由夏普代工生产。产品在市场上一炮走红，为danger公司赢得市场和业界的诸多赞誉，安迪·鲁宾也名声鹊起。
鲁宾是一个优秀的工程师，但还不足以成为一个出色的管理者。在他领导下，danger公司对产品研发不遗余力，市场开拓却进展缓慢。这引起了董事会的不满。
2003年，董事会罢免了鲁宾的职位。鲁宾被迫离开了一手创办的danger公司，再次成为无业游民。这和苹果的的创始人乔布斯的经历极为相似。最终，鲁宾又将目光转回到智能手机领域。
2003年10月，安迪·鲁宾与尼克·斯尔、克里斯·怀特等人在加州帕罗奥图创建android公司。android是一部科幻小说中对机器人的别称，身为机器人爱好者的鲁宾将之作为公司名称可谓别有意味。
鲁宾拿出所有积蓄，召集来一批工程师，致力于开发一个面向所有软件开发者的开放式移动手机平台。这个项目融合了鲁宾毕生工作和创业经历，是他技术的集大成者，其中有通用魔术公司magiccap系统的身影，也有webtv对互联网的敏锐感知，以及sidekick系列手机在智能手机领域的经验。其中的精髓则是互联网概念与开放式平台，这放大了该项目的商业意义。
对于未来收益不明朗，但前期投入巨大的创业项目，如果没有雄厚的财力支持，将是一件极其危险的事情。
不幸的是，android项目正是这样。启动资金很快便全部花光了，无米下锅，项目面临解散风险，鲁宾不得不放下手头的工作，四处找钱。危急关头，老朋友帕尔曼借给鲁宾1万美元，帮助他暂时渡过难关。但android项目离成功，还有十万八千里。
帕尔曼的的1万美元，无异是杯水车薪。
正在此时。
鲁宾突然迎来了叶风一行人的到访。
当叶风他们找上门的时候，鲁宾还正在坐在电脑对面前编写程序。
听到有人找他，他不耐烦地嘟囔着，“谁又来打扰我，等我写完这段程序再说。”
“安迪，来人说是苹果公司的大股东。”老朋友帕尔曼告诉他。
“什么？苹果公司的大股东？”作为苹果的前员工。鲁宾对苹果公司感情极为复杂。他听说乔布斯回苹果后，把苹果发展得红红火火。来人是苹果公司的大股东的话，显然不是一般人。
“快快有请！！”鲁宾连忙道。
正当帕尔曼要转身出去，邀请叶风他们进来的时候，鲁宾一把抓住了他，说道：“不，伙计，我得和你一起出去迎接。”
两人在门口见到叶风、梅森、罗莎和莫少名一行人。
梅森上来就说了两句话，把鲁宾震得不轻。
“苹果公司正在研发智能手机。”
“我们是来向你的公司定制手机系统的。”8)
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