不过还有一个最重要的原因，这个原因李休没有告诉任何人，那就是因为李承乾，虽然他辞官也和李承乾有着很大的关系，但那只是个导火索，真正的原因却只有李休一个人知道，甚至连平阳公主他都没有告诉。
当初李承乾在五六岁时，就被李世民强送到李休那里学习，当时李承道还在，兄弟二人的感情还很好，每次都是李承道带着李承乾一起去李休那里，而李休也对李承乾很喜欢，对他的教育也一直没有放松过，后来玄武门之变依然像历史上那样发生，李休也更加注重对李承乾的教育，希望可以扭转李承乾在历史上的命运。
本来一切都挺顺利的，李承乾从小就聪明，性格也十分的大气，能够听得进别人的话，至少在李休看来，李承乾一点也没有历史上那种刚愎自用、不听人言的样子，可是却没想到李承乾才刚成年，性格却越来越像原来历史上的那个李承乾了。
后来也李休也分析过李承乾性格变化的原因，最后猜测很可能是因为李承乾从小到大都过的太顺了，根本没有遇到过什么挫折，结果在感情上却栽了个大跟头，当然这也不能怪七娘，甚至七娘到现在都不是很肯定李承乾是不是喜欢她？
不过李承乾在感情上的挫折并不是他性格大变的主因，只能说是一个诱因，真正让李承乾坠落下去的，还是因为他的太子之位，李承乾从小就被立为太子，他又是个早慧的孩子，因此也早早的懂得了自己身上的责任，可以说他从小就努力学习做一个合格的太子，以便日后能接下皇位造福百姓。
可是后来李承乾因为一时的放纵，导致一条腿残疾，这也直接导致了李世民的态度有所变化，其中最有代表性的就是他让李泰住进武德殿，虽然最后因为群臣的反对导致李泰没能真正的入住，但这件事已经伤到李承乾的心，毕竟他为了成为一个合格的太子准备了十几年，最后却被他最为亲生的父亲抛弃，这个打击对他来说几乎是毁灭性的。
再加上后来长孙皇后去世，一下子成为压倒骆驼的最后一根稻草，李承乾的性格也在那个时期开始了转变，当时李休已经有所察觉，所以也尽力的规劝，但是非但没有效果，反而导致他和李承乾的关系也因此而破裂，灭掉高句丽后他回到长安想见李承乾，也是想最后再努力一下，但最后的结果却是他和李承乾的关系彻底破裂了。
李休是个穿越而来的人，熟知历史的他十分清楚的知道，按照李承乾现在的性格，最终肯定也会像原来的历史上那样，就算李世民不杀他，也不可能再保住太子之位，最后只能凄凉的死去。
虽然李休和李承乾的关系破裂了，但对方毕竟是他的学生，李休也不忍心眼睁睁的看着李承乾一步步的踏进深渊之中，想帮他，对方却还不留情，这让李休也十分的伤心，索性也就辞了官，这样眼不见心为净，另外日后李承乾若真的走上历史的老路，也免得自己被他牵扯进去。
本来李休辞了官又跑到辽东，与大唐的权力核心也彻底的断了联系，至少短时间内他觉得不会有什么朝堂上的事情让他烦心，不过好巧不巧的是，朝廷已经将打下的高句丽国土划分为安东都护府，并且开始派驻官员，新城这边也派了一些官员过来，听说李休他们在这里，于是就上门拜访，顺便还带来一些长安城的消息。
在这些消息之中，其中有一个消息就是关于李承乾的，那就是任命于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达四人出任东宫辅臣，另外还有刘洎、岑文本与马周三人轮流前来东宫，与李承乾谈论学问与为政之道。
从表面上来看，李世民派出一些大臣教导李承乾也十分的正常，但是李休在听到这个消息后却是暗叹一声，因为他知道这肯定是李世民也发现了李承乾的性格出现问题，所以才派了这么多重臣前去教导李承乾，别的不说，光是岑文本和马周这两人，都是朝堂上风头正盛的干臣，现在都已经是副相之位，随时都可能登上相们，至于孔颖达和于志宁等人也都是博学大儒，一般人想要到他们门下求学都很难。
估计在李世民看来，派出于志宁这些博学大儒，再加上岑文本这些能臣，肯定可以将李承乾教育过来，可是李休对这件事并不看好，因为他记得在原来的历史上，李世民也曾经做过同样的事，希望可以将性格日渐偏激的李承乾教育过来。
可是让李世民万万都没想到的是，于志宁这些大臣倒是十分的尽心尽力，遇到李承乾的错处时，他们也勇于指正，但也正是因为这些人太尽责了，无论李承乾做什么，他们都能挑出一些毛病，每次都会写出一大段的进谏给李承乾，而且一个比一个言辞凶狠，结果李承乾年轻气盛，非但听不进这些人的进谏，反而还和这些人对着干，结果言行越来越荒唐。
也正是因为李世民选人不当，错误的教育方法使得李承乾的性格越来越扭曲，而李世民也开始对李承乾失望，从而将感情转移到李泰身上，结果最后终于导致李承乾破罐破摔，密谋造反，可惜还没等他动手，就被李世民发现了。
想到历史上李承乾的人生悲剧，李休也不由得叹了口气，虽然他很想帮李承乾摆脱悲惨的命运，可是现在看来，李承乾的悲剧似乎已经注定，非是人力可以改变的，哪怕是自己也不行，这让李休也感到十分的无力。。
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