庆良间列岛大多数岛屿的日本守军并不多，工事也不像喜多诚一亲自坐镇的久米岛那样坚固，那样密布，陆战队的进展还算顺利。18日，肃清屋嘉比岛和久场岛的日军后，第二陆战师在阿嘉岛，庆留间岛，外地岛同时登陆。
让第一陆战师无比郁闷的是，座间味岛的防御是庆良间列岛中唯一得到师团长喜多诚一亲自指点的。喜多在岛上的三天时间没有白花，到22日，第二陆战师已经占领了所攻击的5座岛屿，第一陆战师却只拿下了座间味岛的三分之二，岛屿的东北部还牢牢的控制在日军手里。由于座间味岛的东北部像极了一只鞋子，第一陆战师的登岛部队将其称为“坚硬的牛皮靴”。
不过好在庆良间列岛的唯一一座机场已经落到了新唐海军手里，此时，外地岛上的海军陆战队，所有的人都在进行扩建机场的工作。三天后，座间味岛上的第一陆战师已经啃下了“坚硬的牛皮靴”的脚后跟，预计再有几天的时间，这座岛屿就会易手了。
23日晚，新唐海军的夜巡舰队在座间味岛东侧的黑前崎摧毁了正在海岸边给守军卸载物资的2艘补给潜艇（日本海军专门建造的用于远洋潜艇补给的专用潜艇，被冲绳方面用于夜间对外岛的隐秘补给），25日晚，又击毁2艘，日军被迫停止了补给行动。
26日，第三舰队岸基航空兵从久米岛转场至外地岛上的庆良间机场（扩建后的机场占外地岛面积的三分之一），并开始空袭渡嘉敷岛，这下，日军的高级将领们坐不住了。。。
26日晚，日本主力舰队的5艘战列舰，6艘重巡洋舰，6艘轻巡洋舰和23艘驱逐舰驶出那霸港，前往炮击庆良间机场，计划于天亮前返回。由于担心在敌人潜艇重点监视的开阔海域被发现，日本舰队选择从座间味岛和渡嘉敷岛之间穿插而入。由于以往担任夜巡的第二舰队返回庆良间列岛西部海域进行补给，当晚没有新唐海军的夜间巡逻舰队，这一看似无关紧要的疏漏却差点要了第一舰队的老命。
座间味岛的最东端还在日本守军手中，而座间味岛南方的安室岛新唐海军陆战队也没去攻占，所有的这一切都导致日本舰队突入庆良间海峡的时候，新唐海军丝毫未觉。与此同时，由于第二天第二陆战师就将登陆渡嘉敷岛，新唐海军第一舰队也于当晚前往炮击渡嘉敷岛。
第三舰队是从座间味岛和阿嘉岛之间**的庆良间海峡。安室岛在座间味岛的南方，在阿嘉岛和渡嘉敷岛之间，将庆良间海峡北部一分为二，于是，新唐海军第一舰队在西侧，日本海军主力舰队在东侧，不知道对方存在的两支舰队向着地狱驶去。。。
27日0时09分，安室岛南方，两支舰队猛然相撞了。
新唐舰队和日本舰队都是猝不及防，谁能想到敌人的舰队会从几公里之外突然冒出来呢。。。
在深夜里，突然遭遇的双方舰队的阵型全都乱成了一锅粥。日本舰队前导的海岛风号，村雨号，不知火号3艘驱逐舰还没作好战斗准备就一头扎进了第一舰队的编队中，在一片朦胧黑影之中根本无法分辨敌友。第一舰队打头的一艘驱逐舰离日本舰队主力只有大约2000米远，为了抢占鱼雷发射的有利位置而猛的向左转舵，后面跟进的军舰为了避免相撞也只能跟着转舵。
泰山号战列舰上，程延平中将给前面的军舰发讯号：“你们在搞什么名堂？”
回讯则让这位中将一头雾水，“躲避我方军舰！”
在黑暗中，第一舰队的队型由单列纵队变成了松散的三列纵队，间距缩小，队型也紊乱起来。唐日舰队以40节的相对航速互相接近，转瞬间就混成了一团，几艘新唐驱逐舰和轻巡洋舰插到了日本舰队中间，而日本舰队除了三艘驱逐舰之外，还有4艘重巡洋舰和战列舰插到了6艘新唐战列舰的中间。
发现敌舰后，日本战舰上的炮手手忙脚乱的从弹药库中提取穿甲弹，将原来堆放在主炮塔的高爆弹转移到一旁；新唐战舰上的炮手们则是不管三七二十一，一边提取穿甲弹，一边将主炮旁准备的高爆弹一股脑儿的打了出去。
第一发炮弹炸响了，漆黑的夜里终于出现了亮光。各舰在不足2000米的距离上展开了贴身肉搏，海面上火光冲天，炮弹横飞，鱼雷横冲直撞。用一位海军军官的话说，这是“在熄了灯的酒吧里的一场斗殴”。
一艘轻巡洋舰被日本驱逐舰发射的2条鱼雷击中，机舱进水，瘫痪在海面上，一艘驱逐舰上前救助，却被大和号战列舰发现，10发460毫米炮弹怎么会是驱逐舰能够承受的，更别说还有旁边的日本驱逐舰打过来的127毫米炮弹了，这艘驱逐舰还没下沉就已经解体了。
另一艘驱逐舰遭到武藏号和山城号两艘战列舰的火力夹射，它集中所有的火炮和机枪扫射山城号的上层建筑，山城号的指挥舰桥和航海舰桥被命中，里面的参谋人员死伤一片，舰长也受了重伤。在火力攻击的同时，4条鱼雷连射而出，全部命中，山城号遭受重创。随即，在几艘日本巡洋舰和驱逐舰的围攻下，这艘驱逐舰的舰尾被炸掉，上层建筑被夷平，锅炉舱被击中，终于，它的弹药库遭到了致命一击，在爆出一团耀眼的火光之后消失在海面上。
两艘驱逐舰冲到了桥立号重巡洋舰的右侧，向其连连发射炮弹和鱼雷，桥立号重伤，一条射失的鱼雷发挥了最大的效能，将潮号驱逐舰击沉。一艘驱逐舰也被桥立号的反击炮火击沉。
阿嘉岛和庆留间岛上的新唐官兵，安室岛和渡嘉敷岛上的日本官兵都像坐在剧场正面看台上的观众一样目睹了双方舰队在海面上进行的这场激烈撕杀。坐在安室岛最南端（这是观战的最佳地点）山崖上的一名日军中队长在日记中这样写道：“火红色的炮弹如点点繁星，从海面上升起，曳光弹犹如彗星，拖着长长的橘黄色的尾巴。从岛上望去，海面犹如华美的黑曜石一般光滑平静，军舰仿佛点缀在上面的大小斑点，周围时时激起几片涟漪，仿佛向水塘中丢了几颗卵石。。。”58xs8.com