他作为一名下级军官，还不甚了解对方主帅的厉害，但是从秦将章邯一贯的战绩来看，这个对手绝不容易对付，所以他的心总是安不下来。他的手下有五名兄弟，都差不多和他一般年纪，自然也都是新入伍的，体格还不错，也正经操练过几回，军队当然就要有军队的样子，这项梁确实是行家⑥；这几个月以来，他倒是同他们都已经混得比较熟识了，他真的不希望这些朴实勇敢的兄弟就这样横尸异乡。
但是又有什么办法呢，该来的迟早要来，虽然敏感的韩信多次向上面建议须在军营周围加倍布置岗哨，可是那几个月反复是大雨倾盆，谁也不会相信秦军会踏着泥泞、忍受着疲惫半夜来偷袭；即使他们果真来了，等待他们的也一定是以逸待劳的楚军的重拳回击。尽管项梁治军已经挺像那么回事了，可是他毕竟流落江湖了这么些年，身上难免就会沾惹上一些自由、放荡的江湖习气，比如他好纵容手下，不能下决心加强军队的纪律性，这样也就不能保证战斗力。为此，韩信也没少在军队建设等方面提出自己的想法，比如针对楚军单兵作战强但不善于组织配合的特点，韩信则建议在每个作战单位实行“连坐法”，一旦某作战单位的官长战死，就要集体连坐――伍长死，则全伍都要遭到重罚，甚至情节严重者要斩首；队长、营长等死则亦然。他也确实没少在暗地里批评楚军是一群“乌合之众”，可是又有谁理他这样一个骨子里充满傲气的人呢。大家都害怕过多的担负责任。
然而愈是这样愈令韩信感觉到了危险的将临，“出其不意，攻其不备”历来是兵家之要诀，况且相比之下，秦军主力在不断地收缩和扩充，而楚军主力则在不断地变得骄逸和分散。他不敢再想下去了，只好整天衣不解甲，随时准备上马战斗。很多人看到他睡觉时居然还一副累赘装扮，都纷纷嘲笑他的胆怯，然而韩信才顾不得这些。
这时已经是后半夜，突然天竟开始放晴了，满天的灿烂星斗，让人觉得格外的明亮。而周围则是死一般的寂静，夏虫们似乎都紧张得不敢嘶鸣。
他们这里是城外围的防守阵地，也是主力密集之所在，阵地上的篝火一片紧连着一片，煞是壮观。然而，这时候韩信却不禁想，假使项梁被秦军杀死，自己以后又该去投奔谁呢？他在自己的脑子里过滤了一下天下诸路豪杰，可是思来想去，还是项梁的侄子项羽最能打动他的心。其人勇猛善战，长于冲锋陷阵，尤其可贵处他还略通兵法，虽然过于迷信武力，可是打天下是真没得说，而且据说待人也还不错，能够与人共患难。只是很不幸，韩信还并未有缘得见项氏叔侄的真面目，因为一仗紧接着一仗，全军至今还未进行过一次阅兵大典；倒是军中早就传开了，说项羽力可万人敌，是一位当世无双的真豪杰。这样他便放下心来了，任岗哨上的家伙偷懒打瞌睡也没有去叫醒他，扬汤止沸又有什么用呢，还省得再遭人记恨。
终于，当韩信也困得拿一把盾牌挡着打瞌睡的时候，他被四下大起的喊杀声给惊醒了。
这时，他睁开眼睛就只看见从远处四面射过来的一支又一支的铺天盖地的火箭，立马之间整个楚营都被烧着了。韩信则赶紧去护住自己的战马，准备迎战，而很多人为了逃命，于慌忙之间甚至都还没来得及穿上衣甲、抓到自己的武器呢。大约一刻钟后，四下蜂拥而起的秦军就开始了向楚军的迅猛的总攻势。
韩信立即上马，他一手拿着盾牌，一手则挥舞着自己的宝剑，就直接向定陶城杀去，他想要去支援守城部队，外围阵地早经秦兵一冲便整个垮掉了。可是，由于秦军攻势的迅猛凌厉、部署周密，当他到达定陶城下时，大批秦军已经在向城这边围拢而来了。他突然不敢进城了，他料定这定陶城会守不住，到时候成了秦军的瓮中之鳖就追悔莫及了。于是他便赶紧改主意迎着敌人向西逃去，他不敢向东 突围，因为那里应该有秦兵的埋伏部队，足智多谋的章邯一定会严防项梁余部去同项羽他们会合的，因此不如他韩信也来个出敌不意。
果然，西面的秦军防守很是薄弱，此时整个定陶四周已经被一片震天的喊杀声所吞没。楚军完全被打散了，因此他们其中的不少人都像没头的苍蝇一样乱打乱撞，韩信知道自己独个儿突围是风险极大的，于是他在向西的路上便一个劲儿的高呼：“兄弟们！都跟我来！”此时的韩信精神抖擞，又全副武装，他轻而易举地就砍倒了数十个秦兵，勇猛异常，甚至都有些奋不顾身，因此招来了不少人对他的信任。困兽犹斗，他们几百号人就这样撕开了秦军包围圈的口子。
不过毕竟刀剑无眼，加上又是半夜，秦军又惯于使用长枪、弓弩，所以韩信的肋下就重重地挨了一枪，腿上也中了箭伤，好在那受了轻伤的战马倒无大碍。当他最后一路策马向西又向南、身后的喊杀声渐渐归于消匿之时，他转身发现竟没有一个弟兄能够跟上来，而他整个人也已经痛苦地匍匐在马上动弹不得了，他不得不扔掉了沉重的盾牌。
这时候天就快亮了，而他却渐渐失去了知觉……
⑥《史记•项羽本纪》记载说：还在吴中未起兵时，“项梁常为主办，阴以兵法部勒宾客及子弟，以是知其能。”58xs8.com